Monroe exibe os seios em imagem do fotógrafo Bert Stern em 1962
Apesar de todos os problemas que tinha com ela, Frank sempre achara Marilyn inteligente, espirituosa, sexy e excitante. "Frank dizia que Marilyn era como um meteoro", observou a atriz Esther Williams, "e era impossível não ficar fascinado com sua jornada. Sabia-se que ela ia se chocar e se queimar, mas não se sabia como. Mas era certo que a jornada seria cintilante e incrível. A única razão que impedia Frank Sinatra de assumir um relacionamento mais sério com Marilyn, declarou, era o sofrimento que ainda experimentava com a perda de Ava. Era cedo demais. Além disso, nunca mais se envolveria com outra atriz. Prometera a si mesmo."
Mesmo se entendendo muito bem, Frank e Marilyn discutiam de vez em quando. Uma vez, ela apareceu distraída e nua em um jogo de pôquer de Frank com os amigos, algo que o enfureceu. "Leve esse traseiro gordo de volta para o quarto", explodiu. Mas não conseguia ficar zangado com ela por muito tempo. De fato amava Marilyn - embora não estivesse apaixonado por ela - e entendia suas fraquezas. Era frágil e delicada, características que Frank não apreciava em uma mulher. Jamais permitiria a nenhuma de suas mulheres o luxo da vulnerabilidade, mas, com Marilyn, era diferente. Era especial.
Depois daquele jogo de pôquer, quando os amigos foram embora, Sinatra voltou para o quarto dela, segundo recordações de Marilyn: "beijou-me no rosto, e fez que me sentisse muito especial. Daquele dia em diante, sempre me vesti para ele, mesmo que não houvesse mais ninguém em casa".
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